Najprv ako malý chlapec Vinicio nosil vodu žencom pracujúcim na poliach rodnej provincie Marche. Ako sám priznáva, celý život robí tú istú prácu, ktorú robil ako malý chlapec. Došlo iba k malej zmene: žencami sú teraz robotníci v Pánovej vinici a vodou, ktorú im nosí, je Božie slovo. Vnímavý na vnuknutia Božieho Ducha opustil akademickú pôdu, aby sa stal prostým ohlasovateľom Božieho slova. Hlásal ho prostým i vzdelaným, katolíkom aj nekatolíkom, pápežom i prezidentom, osobne i cez televíznu obrazovku. V roku 1980 sa stal pápežským kazateľom. V roku 2009 sa rozhodol odísť z Ríma a žiť ako pustovník, čo po povolaní k rehoľnému životu a skúsenosti krstu v Duchu Svätom považuje za jedno z najväčších požehnaní svojho života. Raniero Cantalamessa kázal pred Jánom Pavlom II., ktorého si vážil pre jeho ľudskosť, triezvosť, trvalý postoj modlitby a uzobranosť; pred Benediktom XVI., u ktorého obdivoval hĺbku a jasnosť jeho myšlienok a jemnosť ducha. A o Františkovi hovorí: „Nech už Františkov pontifikát potrvá akokoľvek dlho, nebude ľahké vrátiť sa späť. A ja dodávam: našťastie!“